Вам нужно перехватывать в TOutline сообщение wm_DropFiles. Для этого необходимо создать его потомка. Также, вы должны убедиться в том, что дескриптор TOutline Handle хотя бы раз передавался в качестве параметра функции DragAcceptFiles. Для определения положения мыши в момент перетаскивания используется DragQueryPoint. Если вы прочтете разделы в WINAPI.HLP по DragAcceptFiles, wm_DropFiles, DragQueryFile, DragQueryPoint и DragFinish, то вы поймете, как все это работает.